Dia mengawali kariernya pertama kali menjadi seorang guru.
Namun, dia kemudian memilih jalan sebagai wartawan hingga kemudian mendirikan jaringan media terbesar, Kompas Gramedia, bersama rekannya, PK Ojong.
Perjuangan Jakob Oetama besarkan Kompas Gramedia Saat membesarkan Intisari dan Kompas, Jakob Oetama dan PK Ojong berbagi tugas.
Baca Juga: Resep Kering Tempe Ikan Kapas Enak, Menu Pelengkap Hemat Untuk Makan Siang
Jakob mengurusi editorial, sedangkan Ojong di bidang bisnis.
Namun, kemudian situasinya menjadi tidak mudah bagi Jakob.
Setelah 15 tahun kebersamaannya dengan Ojong membangun Kompas, Ojong meninggal mendadak dalam tidurnya tahun 1980.
Kepergian Ojong meninggalkan beban berat. Beban itu tiba-tiba terpikul di pundak Jakob.
Jika selama ini konsentrasinya adalah mengurusi bidang redaksional, ia kini juga “dipaksa” untuk mengurusi aspek bisnis.
Kenang Jakob dengan rendah hati, “Saya harus tahu bisnis. Dengan rendah hati, saya akui pengetahuan saya soal manajemen bisnis, nol! Tapi saya merasa ada modal, bisa ngemong! Kelebihan saya adalah saya tahu diri tidak tahu bisnis.”
Kerendahan hati bahwa ia tidak tahu bisnis itulah yang kemudian mengembangkan Grup Kompas Gramedia menjadi sebesar sekarang.
Kerendahan hati ini pula yang membuatnya tidak merasa jemawa atas apa yang dicapainya.
Ia tidak pernah merasa kaya di antara di antara orang miskin, juga tidak merasa miskin di antara orang kaya.